Медаль “В память 250-летия Ленинграда” изготовляется из цветного металла и имеет форму правильного круга диаметром 32 мм. На лицевой стороне медали рельефное изображение памятника В.И. Ленину у Финляндского вокзала на фоне Невы и здания Адмиралтейства. Позади памятника – развернутые знамена, внизу – лавровая ветвь с колосьями и изображение серпа и молота. В верхней части медали по окружности надпись: “В память 250-летия Ленинграда” и изображение пятиконечной звезды с расходящимися лучами.
На оборотной стороне медали изображение здания Смольного, над которым надпись в две строки: “ГОРОДУ-ГЕРОЮ СЛАВА!”. Внизу цифра – “250”. В верхней части медали в перевитом лентой венке из лавровых и дубовых листьев и колосьев изображение орденов Ленина и Красного Знамени, которыми награжден Ленинград. Все надписи и изображения на медали выпуклые.
Медаль при помощи ушка и кольца соединяется с пятиугольной колодочкой, обтянутой шелковой муаровой лентой синего цвета с белыми полосками по краям. Посередине ленты красная полоса, имеющая с каждой стороны по две узких желтых полоски. Медаль учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 16 мая 1957 года в ознаменование 250-летия города Ленинграда. Положение о медали было утверждено 23 мая 1957 года решением исполнительного комитета Ленинградского городского Совета депутатов трудящихся. Медалью награждались граждане города, отличившиеся в проведении работ по восстановлению и реконструкции города и обеспечившие своим трудом развитие его промышленности, транспорта, городского хозяйства, торговли, научных и культурно-просветительных учреждений, при условии проживания в Ленинграде или его пригородах не менее 5 лет. Медалью награждались также участники обороны Ленинграда в период Великой Отечественной войны, награжденные медалью “За оборону Ленинграда”, независимо от места их проживания. По состоянию на 1 января 1995 года юбилейной медалью “В память 250-летия Ленинграда” награждено приблизительно 1.445.900 человек.